Сможет, если будет после каждого хода оставлять чётное количество единичных разломов.
В шоколадке 3*5 всего 22 единичных разлома.
Чтобы в этом убедиться, достаточно нарисовать прямоугольник 3 на 5 клеток и посчитать количество границ длиной 1 между клетками. Их ровно 22, чётное количество.
Первым ходом волк отломит или полоску 1*5, или полоску 1*3, или полоску 2*3.
Если 1*5, то Шапочке нужно взять полоску 2*5 и разломить её на две по 1*5.
На каждой полоске 1*5 всего 4 бороздки, и Шапочка выиграла.
Если Волк отломит 1*3, то Шапочке нужно тоже отломить 1*3 от куска 4*3.
Если Волк отломит 2*3, то Шапочке нужно отломить 1*3 от куска 3*3.
Догадайтесь сами, почему.