В 1843 году Шевченко полюбил Феодосию (Тодосю), дочь попа Григория Кошиця,в которого когда-то батрачил. Девушка ответила на чувство поэта, они уже собирались обручиться. Но родители Феодосии были против брака и пытались всякими хитростями их разлучить. Они пытались сделать их крещенными родителями, но эта попытка не прибегла. В конечном итоге, родители просто отказали в благословении молодым и поэт отступился. Сама же Тодося любви не отреклась, она отказалась выходить замуж, а вскоре обезумела из тоски и умерла 1844 года.
Когда Шевченко стал в Петербурге модным портретистом и начал зарабатывать хорошие деньги, у него появилось влеченье к "бонтону" и модной одежды (как отплата за нищенское детство и юность). Он посещал красивые рестораны, носил изысканную одежду, а с особенным удовлетворением описывает в дневнике приобретения резинового плаща-макинтоша, которые едва лишь появились в Петербурге. Плащ стоил 100 карбованцев - сумма на то время достаточно большая (в археологической комиссии Тарас Григорьевич работал за 150 на год). Даже во время ссылки Шевченко не потерял вкус к жизни - одна из записей "Журнала" посвящена хорошим кистям, присланным товарищем, и гаванским сигарам, которые были подарком.
В 1845 году Шевченко продал свои произведения издателю за 1500 карбованцев - фантастическую на то время сумму (для сравнения - в 1843 он работал в археологической комиссии за 150 руб. на год, а самого Шевченко выкупили из крепостничества за 2500 и такой суммы не было ни у кого из друзей, пришлось устраивать лотерею. А собственно произведений было не так много: “Кобзарь” 1840 содержал 8 стихотворений, добавились поэма “Гайдамака” и несколько поэзий