Родился в селе Моринцы Звенигородского уезда Киевской губернии в многодетной семье Григория Ивановича Шевченко, крепостного крестьянина помещика В. В. Энгельгардта, который — как племянник князя Г. А. Потёмкина — унаследовал значительную часть его малороссийских владений.
Его предки с отцовской стороны происходили от некоего казака Андрея, который в начале XVIII века пришёл из Запорожской Сечи. Предки матери, Катерины Якимовны Бойко, были переселенцами из Прикарпатья[16].
Через два года родители Тараса переселились в село Кириловка, где он провёл своё детство.
Мать его умерла в 1823 году; в том же году отец женился вторично на вдове, имевшей троих детей. Она относилась к Тарасу сурово. До 9-летнего возраста Тарас был на попечении своей старшей сестры Екатерины, девушки доброй и нежной. Вскоре она вышла замуж.
В 1825 году, когда Шевченко шёл 12-й год, умер его отец. С этого времени начинается тяжёлая кочевая жизнь беспризорного ребёнка: сначала прислуживал у дьячка-учителя, затем по окрестным сёлам у дьячков-маляров («богомазов», то есть художников-иконописцев). Одно время Шевченко пас овец, затем служил у местного священника погонычем. В школе дьячка-учителя Шевченко выучился грамоте, а у маляров познакомился с элементарными приёмами рисования. На шестнадцатом году жизни, в 1829 году, он попал в число прислуги нового помещика П. В. Энгельгардта — сначала в роли поварёнка, затем слуги-«казачка». Страсть к живописи не покидала его[17].
Заметив способности Тараса, в период пребывания в Вильне, Энгельгардт отдал Шевченко в обучение преподавателю Виленского университетапортретисту Яну Рустему. В Вильне Шевченко пробыл около полутора лет, а с переездом в начале 1831 года в Санкт-Петербург, Энгельгардт, намереваясь сделать из своего крепостного домашнего живописца, послал его в 1832 году в обучение к «разных живописных дел цеховому мастеру» Василию Ширяеву. Будучи помощником Ширяева, Шевченко участвовал в работе над росписями петербургского Большого театра.
Первый автопортрет, 1840 год
В 1836 году, срисовывая статуи в Летнем саду, Шевченко познакомился со своим земляком, художником И. М. Сошенко, который, посоветовавшись с украинским писателем Е. Гребенкой, представил Тараса конференц-секретарю Академии художеств В. И. Григоровичу[18], художникам А. Венецианову и К. Брюллову, поэту В. Жуковскому. Симпатия к юноше и признание одарённости малороссийского крепостного со стороны выдающихся деятелей русской культуры сыграли решающую роль в деле выкупа его из неволи. Далеко не сразу удалось уговорить Энгельгардта: апелляция к гуманизму успеха не имела. Личное ходатайство прославленного академика живописи Карла Брюллова только утвердило помещика в его желании не продешевить. Брюллов сообщил друзьям, «что это самая крупная свинья в торжковских туфлях» и просил Сошенко побывать у этой «амфибии» и сговориться о цене выкупа. Сошенко перепоручил это непростое дело профессору Венецианову как человеку, принятому при императорском дворе, но даже авторитет придворного художника делу не помог.
Забота о нём лучших представителей русского искусства и литературы трогала и обнадёживала Шевченко, но затянувшиеся переговоры с его хозяином повергали Тараса в уныние. Узнав об очередном отказе, Шевченко явился к Сошенко в отчаянном настроении. Кляня судьбу, он угрожал отомстить помещику и в таком состоянии ушёл. Сошенко встревожился и, желая избежать большой беды, предложил друзьям действовать без промедления. Было решено предложить Энгельгардту небывалую для выкупа крепостного сумму.
В апреле 1838 года в Аничковом дворце проходила лотерея, в качестве выигрыша в которой была картина Брюллова «В. А. Жуковский». Вырученные от проведения лотереи деньги пошли на выкуп крепостного Шевченко.