Почему, Как вам кажется, спутников гэндальфа особенно заинтересовало состязание в загадках?
Либо Бильбо хотел казаться друзьям-гномам и Олорину (Гэндальфу) смельчаком, либо под давлением Кольца Всевластья не хотел упоминать о нём.