В рассказе «Кавказский пленник» Л. Н. Толстой противопоставляет двух героев, которые являются русскими офицерами. Несмотря на одинаковые условия, Жилин и Костылин в разных ситуациях проявляют себя по-разному, что не может остаться незамеченным. Так, например, они оба участвуют в Кавказской войне первой половины 19-го века, оба хотят на время уехать в отпуск повидать свои семьи и оба оказываются на опасной дороге, ведущей прямо в плен к татарам.
Жилин происходит из обедневшей дворянской семьи. У него одна пожилая мать и больше никого. Он привык все делать сам и всего добиваться сам. Костылин, в отличие от него, происходит из зажиточной семьи. По натуре он человек зависимый и слабый. Несмотря на то, что у него есть ружье и он мог спасти их обоих от татар, он не выстрелил, а лишь убежал в кусты. Аналогичное поведение просматривается и во время пребывания обоих героев в плену. Костылин сразу же от страха написал письмо домой под диктовку татар с просьбой о крупном выкупе. Тогда как Жилин не стал писать такого письма, пока их не накормили, не сняли с них кандалы и не дали свежую одежду.
За месяц, который офицеры провели в плену, мало что изменилось. Костылин все также раскисал по любому поводу и надеялся на скорый выкуп от родителей, а Жилин тщательно обдумывал план побега и делал подкоп под сараем. Попутно он помогал местным жителям чинить вещи, которые сломались, подкармливал собаку, хоть и сам не доедал и мастерил глиняные куколки для Дины – маленькой дочери татарина. За этот месяц жители аула его полюбили и зауважали. Одни называли его «джигитом», другие мастером.
Когда настала пора бежать, Жилин, конечно же, взял с собой товарища. Однако Костылин и на этот раз подвел. Он столько ныл по дороге, что ему обувь натерла ноги, что Жилин взвалил его такого грузного и толстого на себя и сам понес. Тогда их заметил татарин, проезжающий по лесу, и вернул пленных обратно. На этот раз их посадили в глубокую яму и ужесточили меры. На помощь пришла Дина – единственный настоящий друг Жилина. Не боясь, что ее накажут, она принесла Жилину длинную палку, с помощью которой он выбрался на волю.
После определенных трудностей, он все же смог добраться до своих и был освобожден, а Костылин так и остался сидеть в яме еще месяц, пока за него не заплатили выкуп. Посредством таких приключений автор сумел отчетливо показать, как складываются судьбы у людей с разными характерами, как смелость и отвага могут помочь в нужный момент, а трусость и малодушие подвести.