1. Использовалось бы will, если бы в предложении было "думаю, я пошёл бы к Джону сегодня вечером". В данном же предложении гоинг то относится к Джону. Джон-то собирался (планировал) куда-то.
2. Это внезапное предположение, о том, что они придут к определенному времени. Это не что-то, что начинается и заканчивается, это просто "они придут до 9".