Начиная с 1419 года и вплоть до своей смерти, Генрих одну за другой снаряжал экспедиции, которые открыли ряд островов у западного побережья Африки (остров Мадейра) , Азорские острова, острова Зеленого Мыса) . Эти экспедиции обогнули мыс Бохадор, мыс Кабо-Бланко, исследовали устья рек Сенегал и Гамбия.