У этого стихотворения есть довольно печальная предыстория. Мало кому известно, что с Софьей Пушкиной поэта связывали не только родственные узы, но и весьма романтические отношения. Зимой 1826 года он сделал ей предложение, однако получил отказ. Поэтому вполне вероятно, что в стихотворении «Зимняя дорога» таинственная незнакомка Нина, к которой обращается поэт, и является прообразом его возлюбленной. Само же путешествие, описанное в данном произведении – не что иное, как визит Пушкина к его избраннице с целью решить вопрос о бракосочетании.
С первых строк стихотворения «Зимняя дорога» становится ясно, что поэт пребывает отнюдь не в радужном настроении. Жизнь представляется ему унылой и беспросветной, как «печальные поляны», через которые зимней ночью мчится карета, запряженная тройкой лошадей. Мрачность окружающего пейзажа созвучная тем чувствам, которые испытывает Александр Пушкин. Темная ночь, тишина, изредка нарушаемая звоном колокольчика и унылой песне ямщика, отсутствие селений и вечный спутник странствий – полосатые верстовые столбы – все это заставляет поэта впасть в некую меланхолию. Вполне вероятно, что автор заранее предчувствует крах своих матримониальных надежд, однако не хочет себе в этом признаваться. Для него образ возлюбленной является счастливым избавлением от утомительного и скучного путешествия. «Завтра к милой возвратясь, я забудусь у камина» — с надеждой мечтает поэт, рассчитывая на то, что конечная цель с лихвой оправдает длительное ночное путешествие и позволит в полной мере насладиться покоем, уютом и любовью.
В стихотворении «Зимняя дорога» есть и определенный скрытый смысл. Описывая свое путешествие, Александр Пушкин сравнивает его с собственной жизнью, такой же, по его мнению, скучной, унылой и безрадостной. Лишь некоторые события вносят в нее разнообразие наподобие того, как ямщицкие песни, удалые и грустные, врываются в ночную тишину. Однако это – лишь короткие мгновения, которые не способны изменить жизнь в целом, придать ей остроту и полноту ощущений.