Во время царского пира молодой опричник Кирибеевич рассказывает о своей любви к красавице Алёне Дмитриевне. На что царь Иван Грозный повелел ему посвататься к своей возлюбленной и даже предлагает ему драгоценности, чтобы он преподнёс их в дар любимой женщине. Иван намеревается устроить свадьбу Кирибеевича и Алены Дмитреевны. Но Кирибеевич скрывает, что она венчана в церкви по закону христианскому с купцом Калашниковым. Он отправляется к Алене Дмитриевне в церковь, где она была на вечерне.
Далее действие переносится в лавку к Калашникову. В этот день не пошла у него торговля и он собирается уходить. Однако придя к себе домой, купец не застаёт молодую супругу дома, а детей находит заплаканными. Только поздним вечером оскорблённая и простоволосая Алена Дмитриевна возвращается к взволнованному мужу и рассказывает ему о том, что молодой опричник Кирибеевич опозорил её перед честным людом прямо на улице. Она падает в ноги к мужу и просит его защитить её доброе имя.Калашников, зная о тягчайшем оскорблении жены, принимает незамедлительное решение: он решает отмстить оскорбителю за поруганную жену в честном кулачном бою. На следующий день по случаю праздника на Москве-реке устраивались кулачные поединки, посмотреть на которые приехал сам царь со своей свитой. Калашников смело вышел из толпы навстречу обидчику — любимцу Грозного. И вот схлестнулись в кулачной битве удалой купец Калашников и молодой опричник Кирибеевич. Первый удар в грудь Калашникову нанёс царский воин.Получив удар в грудь, купец Калашников немного оправился и хватил Кирибеевича кулаком в левой висок, убив его наповал.Царь, видя, как его любимый воин пал замертво от руки удалого купца, в гневе расспрашивает Степана Парамоновича, специально ли или случайно он умертвил противника и если преднамеренно, то за что. Конечно же, он не может сказать, что послужило убийству опричника, но признаётся: «Я убил его вольной волею». Царь приказал казнить Калашникова лютой позорной казнью: удалому купцу отрубают голову.Перед смертью купец просит царя помиловать свою жену, детей и братьев. Его просьбу царь исполняет: вдове и детям он назначает казенное содержание, а братьям разрешает торговать беспошлинно.