Повесть «Станционный смотритель» — самое грустное и самое сложное произведение цикла. Это повесть о горестной судьбе Вырина и счастливой судьбе его дочери. Автор с самого начала связывает скромную историю Самсона Вырина с философским смыслом всего цикла. Ведь у станционного смотрителя, который вовсе не читает книг, есть своя схема восприятия жизни. Она отражена в картинках «с приличными немецкими стихами», которые развешаны на стенах его «смиренной, но опрятной обители». Рассказчик подробно описывает эти картинки, изображающие библейскую легенду о блудном сыне. На все случившееся с ним и с его дочерью Самсон Вырин смотрит сквозь призму этих картинок. Его жизненный опыт подсказывает, что с дочерью произойдет несчастье, она будет обманута и брошена. Он является игрушкой, маленьким человеком в руках сильных мира, превративших деньги в главное мерило.