Потому что его обманул кудесник, сказав что из-за его коня он умрёт. Вот монолог где это описывается:
" Я верно служил своему хозяину, не покидал его никогда,быстро скакал и выносил его из боя. Олег, поверив кудеснику, оставил меня, его слуги кормили- поили, отборным зерном, но я чувствовал, что не придется увидеть друг друга при жизни. Олег приехал и захотел увидеть мои кости. Из черепа выползла змея , и Вещий Олег погиб"