Сюжет повести разворачивается вокруг конфликта между двумя помещиками — Кирилой Петровичем Троекуровым и Андреем Гавриловичем Дубровским, но невольно вовлеченными в него оказываются и другие дворяне.
Что до Кириллы Петровича Троекурова, «старинного русского барина» , то уже первые страницы произведения дают нам понять, какой это был властный, корыстный человек, деспот, богатство и древнее происхождение которого «давали ему большой вес в губерниях, где находилось его имение. Соседи рады были угождать малейшим его прихотям; губернские чиновники трепетали при его имени; Кирилла Петрович принимал знаки подобострастия как надлежащую дань.. . В домашнем быту Кирилла Петрович выказывал все пороки человека необразованного. Избалованный всем, что только окружало его, он привык давать полную волю всем порывам пылкого своего нрава и всем затеям довольно ограниченного ума» . Детей у Троекурова было двое: Маша — семнадцатилетняя дочь, и сын — «черноглазый мальчик, шалун лет девяти» . Саша был также сыном и мамзель Мими, воспитательницы Маши, которую «Кирила Петрович, казалось, любил.. . более прочих» .
Охота занимала едва ли не основное место в жизни Троекурова. По этой причине и псарня у него была на зависть всем, там «более пятисот гончих и борзых жили в довольстве и тепле, прославляя щедрость Кирилы Петровича на своем собачьем языке» .
Именно псарня и послужила причиной раздора между Троекуровым и ближайшим соседом его Андреем Гавриловичем Дубровским, которого одного Кирила Петрович уважал, «несмотря на смиренное его состояние» , и к которому мог запросто заехать в гости. Уважительное отношение Троекурова к Дубровскому возникло еще в молодости; «Некогда были они товарищами по службе, и Троекуров знал по опыту нетерпеливость и решительность его характера» . Андрея Гавриловича оскорбило замечание одного из псарей соседа относительно его якобы недюжего состояния и унизительного быта. Причем Дубровского не так оскорбило само замечание, сколько то, что Троекуров при этом «громко засмеялся» и не принял никаких мер, чтобы наказать дерзкого холопа. С ужина обиженный Дубровский ушел, и приказ Троекурова вернуться оставил без внимания. Простить такого даже Дубровскому Кирила Петрович не мог и в наказание решил отсудить у друга имение, что и сделал.
Этот поступок показывает духовную испорченность Троекурова, для которого нет ничего святого, который и дружбу готов продать. Правда, автор подчеркивает, что в некоторые моменты совесть помещика просыпается, он начинает жалеть Дубровского и готов его простить, но чувство ложной гордости и своего превосходства не позволяют ему попросить извинения.
Андрей Гаврилович Дубровский — помещик либеральный. Праздность и разврат — не его образ жизни. Имея семьдесят человек крестьян, Дубровский относится к ним иначе, чем самодур-сосед. Поэтому и крестьяне отвечают ему уважением и любовью, поэтому и готовы умереть, лишь бы не попасть в кабалу к Троекурову. Отмена крепостного права-наверняка не напугала бы Андрея Гавриловича, и он вряд ли стал препятствовать ей. Ни в первые годы жизни в поместье, ни потом Андрей Гаврилович не соглашался воспользоваться дарами, которые предлагал ему Троекуров. Более того, в отличие от других помещиков, Дубровский никогда не боялся высказать в присутствии надменного соседа свои мысли. Это говорит о гордости этого человека, причем гордости настоящей, не троекуровской.