Согласно преданиям местных жителей, пруд вырыт Сергием Радонежским, его племянником Фёдором, основавшим Симонов монастырь, и первыми иноками обители. В память об этом он часто назывался Сергиевским, а иногда и Святым. Утверждалось, что его во
ды обладают целебной силой. В день Преполовения сюда ежегодно выходил настоятель монастыря с крестным ходом для освящения воды. Есть также предание, что в Сергиевском пруду разводили рыбу для царя Алексея Михайловича, который неоднократно останавливался в Симоновом монастыре и жил в нём во время постов.
После секуляризации монастырских земель в 1764 году пруд по-прежнему оставался во владениях монастыря. В 1770 году архимандрит Гавриил сообщал в Духовную консисторию, что в пруду разводят рыбу, около него находится монастырское подворье со строениями и кельей для сторожа, а люди уже больше 100 лет ходят к Сергиеву пруду за исцелением. В 1797 году пруд значился как не пригодный для ловли рыбы.
В 1792 году Н. М. Карамзин написал повесть «Бедная Лиза», в которой первым указал читателям на красоту этих мест:
Поезжайте в воскресенье… к Симонову монастырю… везде множество гуляющих… Еще не так давно я бродил уединенно по живописным окрестностям Москвы и думал с сожалением: «Какие места! и никто не наслаждается ими!», а теперь везде нахожу общества.