Сын отставного поручика гвардии, рано лишившийся матери, Дубровский на восьмом году жизни был отправлен в Петербург в кадетское училище. Отец не жалел ничего для его содержания, и молодой человек позволял себе «роскошные прихоти» , «не заботясь о будущем» . Но неожиданное известие о тяжелой болезни отца изменило всю жизнь Владимира.с восьми лет воспитывался в Кадетском корпусе (закрытом военном училище для детей дворян) и «выпущен был корнетом в гвардию» . Отец не жалел денег для его приличного содержания, и Владимир вел в Петербурге жизнь, принятую в его кругу: был расточителен, позволял себе роскошные прихоти, играл в карты и «входил в долги» , не заботясь о будущем, надеясь рано или поздно найти богатую невесту. Но однажды он получил из дома письмо с тревожными известиями, и с этого дня жизнь его круто изменилась. Несмотря на то, что Владимир мало знал своего отца, он был к нему «романтически» привязан и готов был уйти ради него в отставку.