Димитрий выступил из Москвы в Коломну в августе; русские силы отовсюду приставали к нему. В это время пришли к нему послы от Мамая с требованием "выхода" в том размере, в каком русские платили дань при Узбеке и Чанибеке, но Димитрий отвечал, что он готов дать только такую дань, какую постановил в свою последнюю поездку в Орду. 20 августа коломенский епископ Герасим благословил Димитрия идти против "окаянного сыроядца Мамая, нечестивого Ягелла и отступника Олега", и Димитрий двинулся из Коломны на устье Лопастны; здесь пристали к нему Владимир Андреевич и остальные отряды московского ополчения. 26 и 27 августа русские перевезлись через Оку и пошли по рязанской земле к Дону. На пути прискакал к Димитрию гонец от преподобного Сергия с благословенной грамотой: "Иди, господин, - писал Сергий, -иди вперед. Бог и Св. Троица поможет тебе!"
6 сентября русские увидели Дон. Мамай уже шел от Воронежа навстречу русской рати. Все русские полки с своими князьями и воеводами выстроились в боевом порядке, в своих местных одеждах. Тогда князья, бояре и воеводы стали держать совет. Одни говорили: "Перейдем через Дон", другие: "Не ходи, князь, враг силен; с татарами литва и рязанцы". Больше всех побуждали русских идти вперед литовские князья Андрей и Димитрий Ольгердовичи. "Если, - говорили они, - останемся здесь, то слабо будет войско русское, а перейдем через Дон, так все будут биться мужественно, не надеясь спастись бегством: одолеем татар - будет тебе, князь, и всем слава, а если они перебьют нас, то все умрем одною смертью!" Димитрий согласился с ними. 7 сентября он приказал наскоро мостить мосты через Дон и искать броду, а 8-го в субботу на заре русские уже были на другой стороне реки и при солнечном восходе двигались стройно вперед к устью реки Непрядвы.
Бой Пересвета с Челубеем. М.И.Авилов. 1943 г.
День был пасмурный; густой туман расстилался по полям, но часу в десятом стало ясно. Около полудня показалось несметное татарское полчище. Сторожевые (передовые) полки русских и татар сцепились между собою, и сам Димитрий выехал вместе со своею дружиной "на первый суйм" открывать битву. По старинному прадедовскому обычаю следовало, чтобы князь, как предводитель, собственным примером возбуждал в воинах отвагу. Побившись недолго с татарами, Димитрий вернулся назад устраивать полки к битве. В первом часу началась сеча, какой, по выражению летописца, не бывало на Руси. На десять верст огромное Куликово поле было покрыто воинами. Кровь лилась, как дождевые потоки; все смешалось; битва обратилась в рукопашную схватку, труп валился на труп, тело русское на татарское, татарское на русское; там татарин гнался за русским, там русский за татарином. В московской рати было много небывалых в бою; на них нашел страх и пустились они в бегство. Татары со страшным криком ринулись за ними и били их наповал. Дело русских казалось проигранным, но к трем часам пополудни все изменилось.
В дубраве на западной стороне поля стоял избранный русский отряд, отъехавший туда заранее для засады. Им предводительствовали князь Владимир Андреевич и волынец Димитрий Михайлович Боброк, приехавший из литовских областей служить Москве. Увидевши, что русские пустились бежать, а татары погнались за ними, Владимир Андреевич порывался ударить на врагов, но рассудительный Боброк удержал его до тех пор, пока татарская рать, стремившись в погоню за русскими, не повернулась к ним окончательно тылом. Тогда, на счастье русским, ветер, дувши до того времени в лицо сидевшим в засаде, изменил свое направление. "Вот теперь час пришел, господин князь, - сказал Боброк, -подвизайтесь, отцы и братья, дети и друзья". Весь отряд стремительно бросился на татар, которые никак не ожидали нападения сзади. Бегущие русские ободрились и бросились на татар. Тогда в свою очередь на полчище Мамая нашел панический страх. Поражаемые с двух сторон татары бросали свое оружие, покинули свой стан, обоз и бежали опрометью. Множество их перетонуло в реке. Бежал сам тучный Мамай, бежали все его князья. Русские гнали татар верст на тридцать до реки Красивой Мечи.
Победа была совершенная, но за то много князей, бояр и простых воинов пало на поле битвы. Сам великий князь хотя не был ранен, когда открывал битву с татарами "на первом суйме", но доспех на нем был помят. Похоронивши своих убитых, великий князь со своим ополчением не преследовал более разбитого врага, а вернулся с торжеством в Москву.