Тематически к «Повести о Горе и Злочастии» близка «Повесть о Савве Грудцыне», созданная в 70-е годы XVII в. В этой повести также раскрывается тема взаимоотношений двух поколений, противопоставляются два типа отношений к жизни. Основа сюжета — жизнь купеческого сына Саввы Грудцына, полная тревог и приключений. Повествование о судьбе героя дается на широком историческом фоне. Юность Саввы протекает в годы «гонения и мятежа великого», т. е. в период борьбы русского народа с польской интервенцией; в зрелые годы герой принимает участие в войне за Смоленск в 1632—1634 гг. В повести упоминаются исторические личности: царь Михаил Федорович, боярин Стрешнев, воевода Шеин, сотник Шилов; да и сам герой принадлежит к известной купеческой семье Грудцыных-Усовых. Однако главное место в повести занимают картины частной жизни.
Повесть состоит из ряда последовательно сменяющих друг друга эпизодов, составляющих основные вехи биографии Саввы: юность, зрелые годы, старость и смерть.
В юности Савва, отправленный отцом по торговым делам в город Орел соликамский, предается любовным утехам с женой друга отца Бажена Второго, смело попирая святость семейного союза и святость дружбы. В этой части повести центральное место отводится любовной интриге и делаются первые попытки изобразить любовные переживания человека. Опоенный любовным зелием, изгнанный из дома Бажена, Савва начинает терзаться муками любви: «И се начат яко пеки огнь горети в сердце его... начат сердцем тужити и скорбети по жене оной... И нача от великия туги красота лица его увядати и плоть его истончеватися». Чтобы рассеять свою скорбь, утолить сердечную тоску, Савва идет за город, на лоно природы.
Автор сочувствует Савве, осуждает поступок «злой и неверной жены», коварно прельстившей его. Но этот традиционный мотив прельщения невинного отрока приобретает в повести реальные психологические очертания.