Родился 2 февраля (14 февраля н.с.) в Москве в семье бедного армейского капитана, получившего офицерский чин только после тринадцатилетней солдатской службы. В 1775 отец вышел в отставку, и семья поселилась в Твери.
Образование будущий баснописец получил скудное, но, обладая исключительными способностями, много читая с самого детства, настойчиво и упорно занимаясь самообразованием, стал одним из самых просвещенных людей своего времени.
После смерти отца семья осталась без всяких средств к существованию, и Крылову с десяти лет пришлось работать писцом в Тверском суде. Мать не сумела добиться пенсии после смерти мужа, и в 1782 было решено ехать в Петербург хлопотать о пенсии. В столице тоже ничего не удалось добиться, но для Крылова нашлось место канцеляриста в Казенной палате. К тому же Петербург открывал перед ним возможность заниматься литературным трудом. На протяжении 1786 — 1788 Крылов написал трагедии "Клеопатра" и "Филомела" и комедии "Бешеная семья", "Проказники". Имя молодого драматурга вскоре приобретает известность в театральных и литературных кругах.