Вместе с отцом Генрих в возрасте 21 года участвовал в захвате Сеуты (1415 год), ставшей торговым форпостом португальской экспансии в Африке. С 1418 года Генрих обосновался на юге Португалии у города Лагуша и основал там обсерваторию. В городе Сагреше им была основана навигационная школа, где преподавали лучшие математики и картографы. Хотя сам он в морских экспедициях не участвовал, но был прозван Мореплавателем за свой вклад в их организацию и финансирование, привлечение к ним купцов, судовладельцев и других заинтересованных в открытии новых торговых путей лиц.