С первых строк стихотворения «Зимняя дорога» становится ясно, что поэт пребывает отнюдь не в радужном настроении. Жизнь представляется ему унылой и беспросветной, как «печальные поляны», через которые зимней ночью мчится карета, запряженная тройкой лошадей. Мрачность окружающего пейзажа созвучная тем чувствам, которые испытывает Александр Пушкин. Темная ночь, тишина, изредка нарушаемая звоном колокольчика и унылой песне ямщика, отсутствие селений и вечный спутник странствий – полосатые верстовые столбы – все это заставляет поэта впасть в некую меланхолию. Вполне вероятно, что автор заранее предчувствует крах своих матримониальных надежд, однако не хочет себе в этом признаваться. Для него образ возлюбленной является счастливым избавлением от утомительного и скучного путешествия. «Завтра к милой возвратясь, я забудусь у камина» — с надеждой мечтает поэт, рассчитывая на то, что конечная цель с лихвой оправдает длительное ночное путешествие и позволит в полной мере насладиться покоем, уютом и любовью.