Помогите решить задания 2.5, 2.6, 2.7

0 голосов
20 просмотров

Помогите решить задания 2.5, 2.6, 2.7


image

Химия (210 баллов) | 20 просмотров
Дан 1 ответ
0 голосов
Правильный ответ

2-5. а) в присутствии перекисей. Приводит это к эффекту Хараша. Здесь электрофильный механизм изменится и перейдет на радикальны й. Это приведет к полному изменению региоселективности гидробромирования алкена и идти это все будет против правила марковникова. Присоединение HBr , которое будет инициироваться перекисями идет по цепному радикальному механизму. Инициатором зарождения радикальной цепи будет атом брома и он вызовет ее дальнейшее развитие. Рисунки в приложенном файле. б) В отсутвии перекисей все будет идти согласно электрофильному механизму. Данный механизм включает в себя образования интермедиата с карбокатионным характером. Вообще механизм толком не ясен и еще до конца не изучен поэтому писать буду базовые вещи школьным языком. В первой стадии полярная молекула HBr будет приближаться к двойной связи положительным концом своего диполя. Пи-электроны углеводорода будут притягивать положительно заряженный протон и отталкивать анион брома. Далее общая пара электронов перейдет к брому,а протон будет взаимодействовать с пи-электронами алкена. Получится пи-комплекс. На второй стадии катион водорода притянет электронную пару пи-связи и за счет нее образует сигма-связь с одним из ненасыщенных атомов углерода,когда второй атом карбона,лишившись электронов, приобретает положительный заряд. Короче происходит гетеролитический разрыв связи (пи-связи) и образование карбокатиона. На третьей стадии этот очень активный интермедиат(карбокатион) прореагирует с анионом брома и за счет его пары электронов образует сигма-связь. Рисунки в файле. 2-6. Молекула монохлорида йода полярна. Здесь стадийность присоединения будет определяться полярностью связи двух атомов галогена. Рисунок в файле. 2-7. Здесь CF3 группа будет оказывать сильный -l эффект и это будет влиять на присоединение. Подробности Идти оно будет против морковникова. в файле написано. 2-5
Правило марковникова такое: HX присоединяется таким образом,что H присоединяется к менее замещенному карбону,а X к более,где X любой галоген. Пояснение написано в этом же номере под буквой б).


image
image