После окончания гражданской войны Витовт наконец мог обратить внимание на внешних неприятелей Литвы. На южных рубежах его государство граничило со степью, находившейся под контролем татар. В 1395 году хан Золотой Орды Тохтамыш потерпел сокрушительное поражение от армии Тамерлана. Он бежал в Вильно, ища там убежища. Что в этой ситуации сделал Витовт? Великий князь литовский, биография которого представляет собой пример активного военачальника, боровшегося со всеми опасными соседями, не мог упустить такой шанс. Он приютил Тохтамыша и начал собирать войска для будущих рейдов в степь. В 1397 году армия князя перешла Дон и, не встречая особенного сопротивления, грабила и разрушала стоянки татар. Когда ослабленная орда наконец решилась на битву, перевес был явно не в ее пользу. Литовцы победили степняков и взяли больше тысячи пленников. Но на этом не остановился Витовт – великий князь литовский. Интересные факты о Крыме побудили его отправиться на этот неизведанный полуостров, где кочевали и хранили свои богатства противники Тохтамыша. Прежде литовская армия никогда не забиралась так далеко вглубь вражеской территории.Витовт надеялся, что его успехи вдохновят папу римского объявить всеевропейский крестовый поход против татар. Если бы такая кампания и правда началась и закончилась успехом, то князь мог бы рассчитывать на королевский титул и значительную прибавку территорий на востоке.