Одна из главных черт характера Ивана была гибкость в отношениях с людьми и настойчивость. Он часто ездил к хану в Орду и таким образом он заслужил расположение и доверие. В то время как другие русские земли страдали от ордынских вторжений, владения князя Московского оставались спокойными.
с 1328 по 1368 год в пределах Московского княжества не было никаких ордынских набегов или войн с другими противниками.
Иван усилил московское влияние на ряд земель Севера Руси. Он накопил большие богатства, которые использовал для покупки земель в чужих княжествах и владениях.