Обязан - круг действий, возложенных на кого-либо и безоговорочных к выполнению
должен - круг действий, выполняемых на основе приказа.
следовало бы - круг действий, предложенных к исполнению.
То есть эти модальные слова отличаются друг от друга усилением признака долженствования. (хотя должен и обязан взаимозаменяемы в большинстве словарей)