По завещанию Дмитрия Донского: «А се даю сыну своему князю Юрью Звенигород со всеми волостми, и с тамгою, и с мыты, и с бортью, и с селы, и со всеми пошлинами… А сына своего благословляю князя Юрья своего деда куплею Галичем со всеми волостми, и с селы, и со всеми пошлинами, и с теми селы, которые тягли к Костроме, Микульское и Борисовское». В данном случае имелся в виду северный Галич близ Костромы, отошедший к Москве при Иване Калите, населенный финно-угорским народом меря и богатый соляными промыслами. В конце своего правления Василий отдал Юрию Вятку, что, скорее всего, было продиктовано не братской любовью, а политическими причинами.
Так, в возрасте 15 лет Юрий Дмитриевич стал удельным князем Галицким и Звенигородским, владевшим обширными и богатыми землями, и вассалом своего старшего брата – великого князя 18-летнего Василия I Дмитриевича. Столицей своих владений он выбрал Звенигород.
А. А. Зимин, описывая владения Юрия Дмитриевича, указывал, что эти земли были порубежными и потому неспокойными. Звенигород и Руза являлись пограничными пунктами на пути в Литву, а Галич подвергался набегам татар и черемис. Поэтому оба главных города владений Юрия – Звенигород и Галич представляли собой укрепленные крепости. Юрий Дмитриевич усилил их оборонительное значение. В Галиче он возвел новые крепостные укрепления с 12 сторожевыми башнями. Они были деревянными, обмазанными глиной и окруженными насыпными 5-метровыми валами и рвами с водой. Сами галицкие территории на рубеже XIV–XV веков оставались заболоченными, лесными, малообжитыми, скудными для земледелия, но очень перспективными с точки зрения развития промыслов и торговли. Здесь было немного боярских вотчин, но имелись богатые купеческие фамилии и монастыри.
В период своего удельного княжения Юрий стал верным помощником своему брату Василию в продолжение той централизаторской линии по собиранию земель вокруг Москвы, которую заложил еще их прадед Иван Калита. В 1391–1393 годах Василий I и Юрий Дмитриевич заключили между собой военный союз, согласно которому удельный князь брал на себя обязательство участвовать со своим войском во всех походах великого князя, если тот его к «собе призовет». Во внешнеполитической деятельности князя Юрия прослеживаются три направления: антиордынская борьба, попытки завязать контакты с Новгородом и Нижним.
Присоединение к Москве Торжка, важного пункта на пути в Новгород, – это заслуга князя Юрия, который очень рано проявил себя как талантливый полководец. Он участвовал и в подчинении Василию I суздальско-нижегородских земель.
Когда в 1390-х годах вблизи русских границ появился новый серьезный завоеватель Тамерлан (Тимур), уже успевший подчинить себе Орду, Юрий Дмитриевич совершил поход на Волжскую Булгарию и к Москве отошли крепости Кременчуг, Великий Булгар, Джуке-Тау и Казань. Одновременно Москва вновь перестала платить дань Орде, утратившей свою независимость. Это положение сохранялось до 1408 года, когда после смерти Тамерлана Орда восстановила свою государственную независимость, хан Едигей совершил поход на Москву и принудил ее вернуться к старым порядкам.
При Юрии Звенигород отстраивается. В Кремле возводится новый княжеский дворец, а близ него придворный храм – Успенский собор. Важнейшей постройкой стал Саввино-Сторожевский монастырь, игуменом которого был приглашен наследник Сергия Радонежского инок Троицкого монастыря Савва Сторожевский. Архитектурно этот монастырь представлял собой возврат к традициям домонгольского владимиро-суздальского каменного зодчества. Росписи выполнены Андреем Рублевым и его учениками.
Юрий Дмитриевич был женат на дочери бывшего смоленского князя Юрия Святославовича Анастасии. Этот брак давал Юрию гипотетическую возможность претендовать на смоленское княжение. Обладание Смоленском, в конце XIV – начале XV веков находившимся в составе Великого княжества Литовского, но всегда бывшего ключом к Москве, могло резко усилить позиции Юрия. У князя ничего не получилась, и в перспективе России предстояла длинная и кровавая борьба за возвращение этого города.
У Юрия было 4 сына – Василий Косой, Иван, впоследствии ставший монахом, Дмитрий Большой (Шемяка) и Дмитрий Меньшой (Красный). Имена двух младших сыновей были им даны в честь деда – Дмитрия Донского. Три сына вместе с отцом станут активными участниками феодальной войны, поводом к которой послужит борьба за великокняжеский престол после смерти Василия I.