Изомеры - это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства.
В общих чертах, это вещества, в которых одинаковое количество углерода и водорода, но разные свойства.
Например, у нас есть бутан CH₃-CH₂-CH₂-CH₃. Его изомером будет вещество CH₃-CH-CH₃ - 2-метилпропан.
|
CH₃
Изомеры могут быть разными. Этот пример был основан на структурной изомерии.
ВИДЫ ИЗОМЕРИИ:
1. Структурная изомерия.
а) изомерия углеродной цепи (пример показан выше, происходит разветвление цепи)
б) изомерия положения кратной связи
изомером бутена-1 CH₂=CH-CH₂-CH₃ является бутен-2 CH₃-CH=CH-CH₃
в) изомерия положения функциональной группы
изомером пропанола-1 CH₃-CH₂-CH₂-OH является пропанол-2 CH₃-CH(OH)-CH₃
г) межклассовая изомерия.
При одном и том же качественном и количественном составе молекул, строение веществ различное.
К примеру, межклассовыми изомерами алкенов являются циклоалканы, у них одинаковая общая формула (CₓH₂ₓ). Алкины изомерны алкадиенам (CₓH₂ₓ). Альдегиды - кетонам.
2. Пространственная изомерия. В
озникает в результате различий в пространственной конфигурации молекул, имеющих одинаковое химическое строение. Пространственными изомерами являются оптические и цис-транс изомеры (геометрические).
а) Цис-транс изомерия.
Она заключается в возможности расположения заместителей по одну или по раны стороны плоскости двойной связи или неароматического цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца или двойной связи, в транс-изомерах - по разные. (см. первое вложение)
В молекуле бутена-2 CH₃-CH=CH-CH₃ группы СН₃ могут находиться либо по одну сторону от двойной связи - в цис-изомере, либо по разные стороны - в транс-изомере. На самом деле в цис-транс изомерии есть еще что рассказать, но у вас это будет чуть позже.
б) оптическая изомерия.
Появляется тогда, когда углерод имеет 4 разных заместителя. Если поменять местами любые два их них, получается другой пространственный изомер того же состава. Соединения такого типа отличаются способностью вращать плоскость пропускаемого через раствор таких соединений поляризованного света на определенную величину. При этом один изомер вращает плоскость поляризованного света в одном направлении, а его изомер - в противоположном. Из-за таких оптических эффектов этот вид изомерии так и назвали - оптической изомерией.
АЛКЕНЫ (СₓH₂ₓ)
Алены отличаются от алкинов строением, а именно присутствием одной двойной связи. Благодаря этой двойной связи, атомы углерода у алкенов находятся в состоянии sp² гибридизации.
Алкены называют практически так же как и алканы, различие заключается в окончании -ены. Так же, после названия вещества (этен, пропен, бутен и т.д.) называются, какая по порядку связь является двойной (счет необходимо начинать оттуда, откуда ближе). Так, вещество CH₃-CH₂-CH₂-CH=CH₂ будет иметь название пентен-1.
ПОЛУЧЕНИЕ АЛКЕНОВ
1. дегидрирование алканов.
CH₃-CH₂-CH₃ ⇒ CH₂=CH-CH₃ + H₂ (над стрелкой t, Ni)
2. дегидратация спиртов.
CH₃-CH-CH₂-CH₃ ⇒ СH₃-CH=CH-CH₃ + H₂O бутен-2 (t>140°, H₂SO₄)
|
CH₃
3. щелочной гидролиз галогенопроизводных алканов.
CH₃-CH-CH₂-CH₃ + NaOH(спиртовой) ⇒ CH₃-CH=CH-CH₃ + NaCl + H₂O
|
CH₃
4. действие металлического цинка на дигалогенопроизводных алканов, если галогены находятся рядом.
CH₃-CHBr-CH₂Br + Zn ⇒ ZnBr₂ + CH₃-CH=CH₂ - пропен
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
1. реакции присоединения (главные реакции)
а) гидрирование
CH₃-CH₂-CH=CH₂ + H₂ ⇒ CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ - бутан (Pt)
б) галогенирование
CH₂=CH₂ + Br₂ ⇒ CH₂Br-CH₂Br - 1,2-дибромэтан
в) гидрогалогенирование
CH₃-CH=CH₂ + HBr ⇒ CH₃-CHBr-CH₃ - 2-бромпропан (действует по правилу Морковникова)
Правило Морковникова:
в реакции присоединения галогеноводорода, водород уходит к атом, где водорода больше, а галоген - наоборот.
г) гидратация (присоединение воды)
CH₂=CH₂ + H₂O ⇒ CH₃-CH₂-OH - этанол (первичный спирт) (t, H₃PO₄)
CH₃-CH=CH₂ + H₂) ⇒ CH₃-CH(OH)-CH₃ - пропанол-2 (вторичный спирт) (H₂SO₄)
2. полимеризация
nCH₂=CH₂ ⇒ (-СH₂-CH₂-)n - полиэтилен (при ультрафиолете)
nCH₂=CH-CH₃ ⇒ (CH₂-CH-)n - полипропилен (при УФ)
|
CH₃
3. окисление
надеюсь никто не будет против, если я тут просто оставлю ссылку на сайт, где можно взглянуть на такой весьма обширный момент, как окисление. (всё об алкинах так же можно найти там)
http://www.studfiles.ru/preview/4520721/page:2/
