Джон Сильвер имел прозвища «О́корок», «Долговязый Джон», «Одноногий».известно, что, в то время, когда Джон Сильвер был квартермейстером на корабле Флинта, штурманом был Билли Бонс. Также, Сильвер в разговоре с матросами прямо говорит о том, что он был назначен квартермейстером по причине («along of») деревянной ноги. Маловероятно, что человека с протезом назначили бы начальником абордажной команды именно по причине того, что у него не нога, а протез.
Итак, Джон Сильвер — не боевик-абордажник, не штурман, а, скорее всего, боцман с обязанностями портового снабженца. Кстати, о рачительном отношении к деньгам, характерном для снабженца, говорит и сам Сильвер:
«Я заработал девятьсот фунтов стерлингов у Ингленда да тысячи две у Флинта. Для простого матроса это не так плохо. Деньги вложены в банк и дают изрядный процент. Дело не в умении заработать, а в умении сберечь…»Ужас он вселял не своей силой, а расчётливостью, не характерной для простого пирата, и коварством.
Тем не менее, несмотря на увечье и возраст, Джон вовсе не беззащитен. Например, он лично убил матроса Тома, отказавшегося примкнуть к пиратам.