Молчалин циничен и откровенен с Чацким относительно своих жизненных воззрений. Он разговаривает, с его точки зрения, с неудачником («Вам не дались чины, по службе неуспех?»), искренне удивляется резким отзывам Чацкого о Татьяне Юрьевне и Фоме Фомиче, который «при трех министрах был начальник отделенья» Принципы жизни Молчалина - это угождать всякому и каждому, но его снисходительный и поучительный тон показывает только независимость от Чацкого. И, конечно, немалое право так вести себя в разговоре с Чацким дает Молчалину его успех у Софьи.