Предложение не отправленное письмо пишется раздельно ведь если убрать частицу не то все равно мы можем сказать (Отправленное письмо)
Также с предложение не проснувшийся вовремя если уберем частицу не то сказать (Проснувшийся вовремя) мы можем. А вот предложение недосмотреть за ребёнком пишется слитно, ведь мы не можем сказать (До смотреть за ребёнком).