В 1342 крестился и был направлен отцом на княжение в Псков в ответ на просьбу псковичей, рассчитывавших на помощь в борьбе с Тевтонским орденом. В том же году получил Полоцк и переехал туда, но продолжал управлять Псковом, назначив туда наместника. В 1348 обиженные псковичи, воспользовавшись смертью наместника, перестали признавать Андрея своим князем.
Участвовал в походах отца на Смоленское княжество (1359, 1368), на Москву (1368, 1370, 1372), в битве при Синих Водах (1362), в нападениях на Переяславль и Кашин (1372). В 1373 и 1375 годах в походах против Ливонского ордена, неоднократно осаждал крепость Динабург. После смерти Ольгерда в 1377 потерпел поражение в борьбе за великокняжеский престол, который достался его сводному младшему брату Ягайло. Перешёл на службу к великому князю московскому Дмитрию Ивановичу, с его согласия вновь стал княжить в Пскове. Со своим полком участвовал в битвах на реке Вожа [1] (1378) и на Куликовом поле (1380). По-видимому, вернулся в Полоцк в 1381, когда там началось восстание против Ягайла. В 1386 вновь начал борьбу за литовский престол, выступил против Кревской унии (объединившей Литву и Польшу) , утверждая, что Ягайло, обратившись в католичество, не может владеть православными землями. Потерпел поражение и попал в плен, из которого бежал в 1393 году. В 1394 в третий раз отъехал в Псков. Вскоре перешёл на службу к великому князю литовскому Витовту. Погиб в битве литовцев с татарами на реке Ворскла. Хроника Быховца ошибочно называет его Андреем Горбатым — сыном Кейстута.