В 1601 - 1603 годах Россию постигло бедствие - неурожай. Начался страшный голод, тысячи людей умирали. Голод резко обострил социальные противоречия в стране. В разных местах вспыхивали стихийные восстания крестьян, в том числе и в Калужском крае. Восставшие громили усадьбы бояр и помещиков. В 1603 году повстанцы убили в Малоярославеце брата царя - Семена Годунова, одна из вотчин которого находилась недалеко от города.
Пользуясь тяжелым положением, польский король Сигизмунд Третий совместно с Ватиканом предприняли попытку расчленить и лишить самостоятельности Русское государство. С этой целью они выдвинули своего ставленника - самозванца Лжедмитрия Первого, назвавшегося именем сына царя Ивана Грозного - царевичем Дмитрием. В обмен на помощь в борьбе за престол Лжедмитрий Первый обещал передать Польше Северские и Смоленские земли, города Новгород и Псков, установить на Руси католичество.
Весной 1608 года войска самозванца стали лагерем возле Москвы в селе Тушино. Вопреки своим обещаниям Лжедмитрий Второй продолжал политику усиления крепостничества, раздавал земли своим приверженцам, жестоко расправлялся с местным населением, беспощадно грабил центральные районы России, подвергал их реквизициям в пользу поляков.
Боярское правительство Шуйского для борьбы с самозванцем обратилось за военной помощью к Швеции, находившейся в состоянии войны с Польшей. Используя это как предлог, Польша открыла прямые военные действия против России, после чего прекратила поддержку Лжедмитрия Второго. Покинутый поляками Тушинский лагерь самозванца распался под ударами русских войск, а сам "тушинский вор" бежал в декабре 1609 года в Калугу. Калуга и многие города края поддержали самозванца.
Воспользовавшись поражением царских войск, в июле 1610 года Лжедмитрий Второй предпринял новый поход на Москву во главе польско - литовских отрядов. Достигнув Боровска, он встретил сильное сопротивление защитников Пафнутия Боровского монастыря-крепости. В результате измены монастырь был захвачен. Однако небольшой отряд защитников монастыря под предводительством князя Волконского продолжал сражаться, пока не был изрублен до последнего человека. Монастырь и город Боровск подверглись жестокому разгрому. Более 12 тысяч человек были убиты.
Дойдя до села Коломенское, самозванец узнал, что царь Василий Шуйский свергнут и провозглашен царем польский королевич Владислав. Польско - литовские войска покинули его и по возвращении в Калугу в декабре 1610 года Лжедмитрий Второй был убит своим сообщником.