Любая цифра возникнет в сумме трижды: в каком-то числе на месте единиц, в другом - на месте десятков, в третьем - на месте сотен.
Поэтому вклад от этой цифры в сумму равен 100 + 10 + 1 = 111. Соответственно, ответ получится, если просуммировать вклад от каждой из девяти цифр:
111 * 1 + 111 * 2 + ... + 111 * 9 = 111 * (1 + 2 + 3 + ... + 9) = 111 * 45 = 4995.
Ответ. 4995