С 1959 года Драгунский пишет весёлые рассказы про мальчика Дениса Кораблёва и его друга Мишку Слонова под общим названием «Денискины рассказы». В 1960-х большими тиражами выходят книги из этой серии:
«Девочка на шаре»,«Заколдованная буква»,«Друг детства»,«Похититель собак»,«Двадцать лет под кроватью»,«Волшебная сила искусства» и др.
В 1970-е:
«Красный шарик в синем небе»,«Разноцветные рассказы»,«Приключение» и др.
По мотивам этих рассказов выходят фильмы «Весёлые истории», «Девочка на шаре», «Денискины рассказы», «По секрету всему свету», «Удивительные приключения Дениса Кораблёва», короткометражки «Где это видано, где это слыхано», «Капитан», «Пожар во флигеле», «Подзорная труба», сюжет «Ералаша» «Слава Ивана Козловского». Эти рассказы принесли их автору огромнейшую популярность, именно с ними и стало ассоциироваться его имя. Имя Дениска было выбрано не случайно — так звали его сына. Кроме того, Драгунский был сценаристом фильма «Волшебная сила», в котором в качестве героя также выведен Дениска Кораблёв.