Появилась на свет, предположительно, 19 января 1875 года в Царском селе; в некоторых источниках как место рождения указывается Кавказ, также есть упоминания о том, что на самом деле писательница родилась в 1876 году. Сведений о ее семье мало; отцом Чарской был военный инженер, полковник Алексей Александрович Воронов, мать, о которой практически ничего не известно, скончалась в родах (если верить автобиографической повести Чарской «За что?» , воспитывалась она в основном сестрами покойной матери) . Позднее отец женился повторно; в некоторых своих произведениях писательница упоминает о том, что у нее были сводные братья и сестры.
Семь лет (1886—1893) Лидия провела в Павловском женском институте в Петербурге; впечатления институтской жизни стали материалом для её будущих книг. Уже в десять лет она сочиняла стихи, а с 15-летнего возраста вела дневник, записи в котором частично сохранились. В 18 лет, с отличием окончив институт, она обвенчалась с офицером Б. Чуриловым, но брак был недолгим: вскоре он уехал в Сибирь на место службы, покинув жену с новорожденным сыном.
Лидия Алексеевна поступила на Драматические курсы при Императорском театральном училище в Петербурге; в 1898 г. , после окончания учебы, она поступила в Петербургский Александринский Императорский театр, в котором прослужила до 1924 г. В основном она исполняла незначительные, эпизодические роли; платили за них не слишком много, и молодой актрисе, самостоятельно воспитывавшей сына Юрия, денег на жизнь катастрофически не хватало. Собственно, стеснение в средствах и подтолкнуло Лидию Алексеевну к писательскому делу: в 1901 г. она пишет повесть «Записки институтки» , основанную на ее школьных дневниках. Книга была опубликована в журнале для детей «Задушевное слово» под сценическим псевдонимом начинающей писательницы — Л. Чарская (от «чары» , «очарование») .
«Записки… » принесли Чарской необычайный успех: она стала поистине «властительницей дум» российских детей, особенно — школьниц. Так, в 1911 году комиссия при Московском обществе распространения знаний докладывала на съезде по библиотечному делу, что, согласно проведенным опросам, дети среднего возраста читают в основном Гоголя (34 %), Пушкина (23 %), Чарскую (21 %), Твена (18 %), Тургенева (12 %). Журнал «Русская школа» в девятом номере за тот же 1911 год сообщал: «В восьми женских гимназиях (I, II и IV классы) в сочинении, заданном учительницей на тему „Любимая книга“, девочки почти единогласно указали произведения Чарской. В анкете, сделанной в одной детской библиотеке, на вопрос, чем не нравится библиотека, было получено в ответ: „Нет книг Чарской“». По словам Ф. Сологуба, «…популярность Крылова в России и Андерсена в Дании не достигла такой напряженности и пылкости… » Повести Лидии Алексеевны переводились на иностранные языки. Была учреждена стипендия для гимназистов имени Л. Чарской.
Однако, несмотря на невероятную популярность книг Чарской среди детей и юношества, многие относились к творчеству писательницы скептически: ее критиковали за однообразие сюжетов, языковые штампы, чрезмерную сентиментальность. В самом деле, многие персонажи Чарской обрисованы схематично, одни и те же ситуации кочуют из книги в книгу: