Первые версии Windows не были полноценными операционными системами, а являлись надстройками к операционной системе DOS и были по сути многофункциональным расширением, добавляя поддержку новых режимов работы процессора, поддержку многозадачности, обеспечивая стандартизацию интерфейсов аппаратного обеспечения и единообразие для пользовательских интерфейсов программ. Предоставляли встроенные средства GDIи USER для создания графического интерфейса. Первые версии Windows вообще состояли из трёх модулей — KERNEL, GDI и USER. Первый из них предоставлял вызовы управления памятью, запуском .EXE-файлов и загрузкой .DLL-файлов, второй — графику, третий — окна. Они работали с процессорами, начиная с Intel 8086.Первая система данного семейства Windows 95 была выпущена в 1995 году. Её отличительными особенностями являлись: новый пользовательский интерфейс, поддержка длинных имён файлов, автоматическое определение и конфигурация периферийных устройств Plug and Play, способность исполнять 32-битные приложения и наличие поддержки TCP/IP прямо в системе. Windows 95 использовала вытесняющую многозадачность и выполняла каждое 32-битное приложение в своём адресном пространстве. К данному семейству относятся также Windows 98 и Windows ME.Логотип второй системы семейства Windows 9x