1) Дубровский, несмотря на его небогатое положение и скромную должность, отличался гордостью, нетерпением и решительностью характера, за что был уважаем Троекуровым. Он не позволял со своим другом грубых шуток, которым подвергал других, он также терпел замечания, Дубровского по поводу его образа жизни. Старший Дубровский к тому же был интересным собеседником, в его отсутствие Кирила Петрович скучал. Пушкин объяснял причины их особой дружбы тем, что они были ровесниками, получили одинаковое воспитание, оба овдовели, имели по одному ребенку. Иногда Троекуров высказывал мысль поженить Машу и Владимира, на что Дубровский отвечал, что муж должен быть главой семьи, а не «приказчиком избалованной бабенки».
2) Троекуров по своей натуре имел сложный характер. И только Дубровский старший мог с ним разговаривать на равных, в то время как все остальные бояре побаивались Троекурого и обсуждали его за его спиной.
3) Во время осмотра псарни Троекурова Дубровского оскорбил слуга Парамошка . В ответ на это Андрей Гаврилович удалился из Покровского и потребовал, чтобы Троекуров прислал слугу на его суд. Этого не стерпел своенравный Троекуров и решил поставить бывшего друга на колени. Троекуров, подкупив судью, отсудил землю у старшего Дубровского.