В 1825 году, в 16 лет, он написал своё первое стихотворение — «Три видения», которое впоследствии уничтожил. Стихотворение было написано в подражание любимому поэту Кольцова Ивану Дмитриеву.
Первым наставником Кольцова в поэтическом творчестве был воронежский книгопродавец Дмитрий Кашкин, давший юноше возможность бесплатно пользоваться книгами из своей библиотеки. Кашкин был прямым, умным и честным, за что его любила молодёжь города. Книжная лавка Кашкина, располагавшаяся на улице Пушкинской, на углу Щепной площади, была для них своего рода клубом[3]. Кашкин интересовался русской литературой, много читал и сам писал стихи. По-видимому, ему Кольцов показывал свои первые опыты. В течение 5 лет Кольцов пользовался безвозмездно его библиотекой.
В юности будущий поэт пережил глубокую драму — он был разлучен с крепостной девушкой, на которой хотел жениться[4]. Это отразилось, в частности, в его стихах «Песня» (1827), «Ты не пой, соловей» (1832) и ряде других.
В 1827 году познакомился с семинаристом Андреем Сребрянским, ставшим впоследствии его близким другом и наставником. Именно Сребрянский привил Кольцову интерес к философии.
Рисунок П. Бореля «Кольцов у Пушкина»
Первые публикации у молодого поэта были анонимными — 4 стихотворения в 1830 году[4]. Журнал «Пробуждение» в № 19 1909 года опубликовал к 100-летию поэта стихотворение Кольцова «Тоска о милом» с указанием даты 25 марта 1827 года (написания или выхода в печать — неизвестно) как «впервые появившееся в печати», входит ли он в 4 произведения, опубликованные анонимно, неизвестно. Под своим именем Алексей Кольцов опубликовал стихи в 1831 году, когда Н. В. Станкевич, известный поэт, публицист и мыслитель, с которым Кольцов познакомился в 1830 году, опубликовал его стихи с коротким предисловием в «Литературной газете». В 1835 году — выход первого и единственного при жизни поэта сборника «Стихотворения Алексея Кольцова». По делам отца путешествовал в Санкт-Петербург и Москву, где благодаря Станкевичу познакомился с В. Г. Белинским[5], который оказал на него большое влияние, с Жуковским, Вяземским, Владимиром Одоевским и Пушкиным, который опубликовал в своём журнале «Современник» стихотворение Кольцова «Урожай».