Сюжет весь заключается в названии "Зимняя дорога" и какой она может быть в зимнее время ночью. У повествователя такое же состояние тоски и печали, как у ямщика: "Что-то слышится родное в грустных песнях ямщика". У луны тоже печальное настроение: " Льет печально свет она". "По дороге зимней скучной" . Все эти признаки означают состояние самого повествователя. Ему и тоскливо, и скучно, и грустно. К сожалению, историю создания этого стихотворения я не знаю, в какой момент его жизни была Нина, и кто она такая я тоже незнаю. И почему он не испытывает радость от встречи с ней, я тоже не знаю. Весь сюжет и сводится к печали, к тоске, к грусти.