Написание приставки связано со значением слова. Чтобы выбрать гласную, эти значения нужно знать.
При- обозначает:
- приближение: приехать, прийти.
- присоединение: пришить, приклеить.
- неполноту действия: привсесть, приоткрыть;
- сопутствующее действие: припевать, приговаривать;
- нахождение вблизи чего-либо: пригород, пришкольный стадион;
- доведение действия до конца: приучить, прислать.
Пре- пишется:
- когда приставку можно заменить на слово "очень": прескверный (очень скверный), преинтересный (очень интересный)
- приставка заменяет приставку пере- : преграда (от слова перегородить), прервать (от слова перервать)
Есть похожие слова с при- и пре-, которые пишутся в зависимости от значения, например: предать (совершить предательство) и придать (сделать каким-нибудь по виду) или пребывать (находиться где-то) и прибывать (приезжать куда-то)
Есть также список слов, которые вызывают сложности в написании, но пре и при являются в них частью корня, а не приставкой, например: президент, препятствие, президиум, привидение, претензия, преимущество, приказ, причудливый, приятель, презирать, препинание и другие