1) Девяностолетний юбилей, новое летосчисление, праздное времяпрепровождение, неожиданное сумасшествие, сумасшедшая скорость
2) Отсутствовать пол-Евроры, отстать на пол-очка, отработать полсмены, встать полтретьего, перерыв в пол-одиннадцатого, пол-ложки меду, купить полукеды, сделать полуоборот, отрезать пол-лимона, положить пол чайной ложки соли, выйти в полуфинал
В первом случае соединительные гласные в сложных словах и непроизносимые согласные, которые просто напросто нужно запомнить
Во втором случае приставка -пол пишется слитно с именами собственными, со словами, начинающими на гласную букву, со словами, начинающимися на букву "Л". Слитно с другими согласными буквами. Приставка -полу пишется всегда слитно.