Запятая нужна: Он сидит, прислушиваясь к тоскливым осенним звукам.
А ставится она, потому что "прислушиваясь" - деепричастие, следовательно "прислушиваясь к тоскливым осенним звукам" - деепричастный оборот, а он всегда выделяется запятыми, или запятой.