Ольга Ильинская является положительным образом романа. Это умная девушка с искренними, лишенными жеманства, манерами. Она не пользовалась особым успехом в свете, по достоинству сумел ее оценить лишь Штольц. Андрей выделил Ольгу среди других женщин, потому что «она, хотя бессознательно, но шла простым, природным путем жизни… и не уклонялась от естественного проявления мысли, чувства, воли…»
Обломов, познакомившись с Ольгой, прежде всего обратил внимание на ее красоту: «Кто ни встречал ее, даже рассеянный, и тот на мгновение останавливался перед этим так строго и обдуманно, артистически созданным существом». Когда же Обломов услышал ее пение, в его сердце пробудилась любовь: «От слов, от звуков, от этого чистого, сильного девического голоса билось сердце, дрожали нервы, глаза искрились и заплывали слезами…» Жажда жизни и любви, звучавшая в голосе Ольги, отозвалась в душе Ильи Ильича. За гармоничной внешностью он ощутил прекрасную душу, способную на глубокие чувства.
Размышляя о своей будущей жизни, Обломов мечтал о высокой стройной женщине, с тихим гордым взглядом. Увидев Ольгу, он понял, что его идеал и она – одно лицо. Для Обломова высшая гармония – это покой, и Ольга была бы статуей гармонии, «если бы ее обратить в статую». Но она не могла стать статуей, и, представляя ее в своем «земном рае», Обломов начинал понимать, что у него не получится идиллии.
Любовь героев с самого начала была обречена. Илья Ильич Обломов и Ольга Ильинская смысл жизни, любовь, семейное счастье понимали по-разному. Если для Обломова любовь – это болезнь, страсть, то для Ольги – долг. Илья Ильич полюбил Ольгу глубоко и искренне, боготворил ее, отдавал ей все свое «я»: «Встает он в семь часов, читает, носит куда-то книги. На лице ни сна, ни усталости, ни скуки. На нем появились даже краски, в глазах блеск, что-то вроде отваги или, по крайней мере, самоуверенности. Халата не видать на нем».
В чувствах Ольги же был виден последовательный расчет. Договорившись со Штольцем, она взяла жизнь Ильи Ильича в свои руки. Несмотря на молодость, она сумела разглядеть в нем открытое сердце, добрую душу, «голубиную нежность». Одновременно с этим, ей нравилась сама мысль о том, что именно она, молодая и неопытная девушка, возродит к жизни такого человека, как Обломов. «Она укажет ему цель, заставит полюбить опять все, что он разлюбил, и Штольц не узнает его, воротясь. И все это чудо сделает она, такая робкая, молчаливая, которой до сих пор никто не слушался, которая еще не начала жить! Она виновница такого превращения!»
Ольга старалась изменить Илью Ильича, ему же требовались чувства, сближающие его с родной Обломовкой, благословенным уголком земли, где он вырос, где смысл жизни укладывается в мысли о еде, о сне, в праздных разговорах: забота и теплота, ничего не требующие взамен. Все это он нашел в Агафье Матвеевне Пшеницыной, и потому привязался к ней как к осуществленной мечте о возвращении.