Владимир Дубровский мало знал своего отца — в раннем возрасте потеряв мать, он был отправлен на воспитание в кадетский корпус. Однако ему были хорошо известны суммы, которые отец тратил на него, так как получал он «из дому более, нежели должен был ожидать» . Поэтому когда, приехав в родную Кистеневку, Владимир узнает причину, по которой отец лишился рассудка и умер, он решается на месть. Сначала молодой Дубровский вместе с дворовыми людьми поджигает родительский дом, чтобы тот не достался на поругание чужим, а затем уходит вместе с крестьянами в лес и занимается разбоем. Кистеневские крестьяне поддерживают молодого барина, и делают они это по двум причинам — чтобы отомстить за доброго барина и чтобы не попасть под власть Кирилы Петровича Троекурова, чья жестокость и самодурство были им хорошо известны.
Разбойные вылазки Дубровского — это протест против несправедливого отношения к его отцу. Протест этот сначала направлен на одного Троекурова, а затем распространяется и на других богатых, бесчестных дворян. Но борьба Владимира Дубровского стихийна, неорганизованна, ведет к развращению самих бунтующих крестьян. Она недолговечна, не приносит нужного результата. Владимир сам понимает это. Обращаясь к крестьянам, он говорит: «Вы разбогатели под моим начальством, каждый из вас имеет вид, с которым безопасно может пробраться в какую-нибудь отдаленную губернию и там провести остальную жизнь в честных трудах и в изобилии. Но вы все мошенники и, вероятно, не захотите оставить ваше ремесло» . После того как Владимир потерял надежду быть вместе с любимой, он распускает крестьян и выходит из игры.