Герои повести «Шемякин суд» — это богатый и убогий, братья-земледельцы, поп, «житель града» , у которого убогий убил отца, и судья Шемяка.
Главный герой повести совершил три преступления: «оторвал» хвост у лошади, которую взял в аренду у богатого брата; в доме попа упал с полатей и убил его сына; собираясь покончить жизнь самоубийством, прыгнул с моста и задавил дедушку, которого сын вёз мыться в баню.
Шемяка наказывает на суде трёх пострадавших героев: богатого земледельца, попа и «жителя града» , у которого убогий убил отца.
Каждый из героев по-своему прав. Каждое несчастье в повести является следствием предыдущего, поэтому трудно сказать, на чьей стороне автор — в определённые моменты он сочувствует каждому герою. Особенное сочувствие вызывают герои повести «Шемякин суд» поп и «житель града» , у которого погиб отец. Они потеряли своих близких родственников, пошли в суд искать справедливого наказания для обидчика, а нашли издевательства продажного судьи.
Выражение «Шемякин суд» означает несправедливый, продажный суд. Основным приёмом сатирического изображения в повести является гротеск. Он обостряет жизненные отношения в повести; показывает одновременно и комичность ситуации, и трагизм человеческих судеб. Решения суда возведены в степень абсурда: Шемяка предлагает попу отдать убогому попадью до того времени, пока она не приживёт нового сына; богатому земледельцу предлагает отдать убогому лошадь до того времени, пока у неё не отрастёт хвост.
Повесть высмеивает взяточничество, корыстолюбие судей; отсутствие упорядоченной законодательной системы в государстве.