Кое-как Обломов прослужил года два, и если бы не произошел один непредвиденный случай, служил бы дальше. Однажды он случайно отправил какую-то нужную бумагу вместо Астрахани в Архангельск, и испугался, что придется отвечать. Не дождавшись наказания, он ушел домой, прислал на службу медицинское свидетельство о болезни, а затем подал в отставку.
«Так кончилась – и потом уже не возобновлялась – его государственная деятельность. Роль в обществе удавалась ему лучше». В первые годы его пребывания в Петербурге, когда он был молод, «глаза его подолгу сияли огнем жизни, из них лились лучи света, надежды, силы». Но то было давно, когда человек в любом другом человеке видит только хорошее и влюбляется в любую женщину, и любой готов предложить руку и сердце.
На долю Ильи Ильича в прежние годы выпало немало «страстных взглядов», «многообещающих улыбок», рукопожатий и поцелуев, но он никогда не отдавался в плен красавицам и даже никогда не был их «прилежным поклонником», потому что ухаживание всегда сопровождается хлопотами. Обломов же предпочитал поклоняться издали. Женщины, в которых бы он мог сразу влюбиться, попадались ему в обществе редко, слишком пылких дев он избегал, поэтому его любовные отношения никогда не развивались в романы, а останавливались в самом начале. «Душа его была еще чиста и невинна; она, может быть, ждала своей любви, своей опоры, своей страсти, а потом, с годами, кажется, перестала ждать и отчаялась».
Друзей у Ильи Ильича с каждым годом становилось все меньше. После того, как староста прислал первое письмо о недоимках в деревне, он своего первого друга, повара, заменил кухаркой, затем продал лошадей и распростился с прочими друзьями. «Его почти ничто не влекло из дома», и он с каждым днем все реже выходил из квартиры. В первое время ему было тяжело целый день ходить одетым, потом он постепенно обленился обедать в гостях, и ходил только к близким друзьям, у которых можно было освободиться от тесной одежды и немного поспать. Вскоре ему надоело каждый день надевать фрак и бриться. И только его другу Штольцу удавалось выводить его в люди. Но Штольц часто был в разъездах, и, оставаясь один, Обломов «ввергался весь по уши в свое уединение, из которого его могло вывести только что-нибудь необыкновенное», но такого не предвиделось. К тому же с годами он стал более робким и ждал зла от всего, с чем сталкивался дома, например, от трещины на потолке. «Он не привык к движению, к жизни, к многолюдству, к суете». Иногда впадал в состояние нервического страха, пугался тишины. На все надежды, которые несла юность, и на все светлые воспоминания он лениво махнул рукой.