Двое молодых людей, Иван Иваныч Лапкин и Анна Семеновна Замблицкая, вместе отправляются на рыбалку. Они давно влюблены друг в друга, и на берегу реки происходит их объяснение. Однако Чехов забавным образом перемешал возвышенные признания своего героя с восклицаниями, относящимися к рыбалке, что придает ситуации комизм, который проходит через весь рассказ. Так, поцелуй влюбленных происходит внезапно, в то время, когда они пытаются схватить ускользающую рыбу, а затем романтическую идиллию нарушает смех.
Оказывается, за влюбленными наблюдает гимназист Коля, брат девушки. Мальчишка немедленно начинает шантажировать влюбленных, угрожая рассказать родителям. Лапкин увещевает Колю не делать этого, так как такой поступок недостоин благородного человека. В ответ на речь Лапкина злой мальчик требует рубль и, получив его, уплывает по реке.
Однако и в дальнейшем злой мальчик не оставляет влюбленных в покое. Он постоянно шпионит за ними, и оба вынуждены чуть не каждый день дарить ему подарки, чтобы задобрить его. Дело доходит до того, что Коля требует у Лапкина часы, которые тот вынужден ему обещать.
Два месяца Коля таким образом издевается над влюбленными, пока наконец Лапкин не сделал Анне Семеновне предложение.
Получив согласие родителей девушки, счастливый жених первым делом отправляется на поиски ее брата. Он находит Колю в саду, хватает его за ухо и начинает драть. Появляется Анна Семеновна и хватает брата за другое ухо. Жених и невеста счастливы, а Коля умоляет их простить его. Рассказ завершается словами автора о том, что позднее молодые люди признались друг другу, что за все время до помолвки ни разу не испытывали такого счастья, как в те минуты, когда драли за уши злого мальчика.