Трилогия включает в себя три рассказа: "Человек в футляре", "Крыжовник" и "О любви". Эти рассказы объединены по тематическому признаку - всех их объединяет тема "люди в футляре". Имеется в виду та часть общества, которой свойственны замкнутость, закрытость, обособленность от других. Трилогия включает истории из жизни, рассказанные тремя друзьями. Это учитель Буркин, ветврач Иван Иванович Чимша-Гималайский и помещик Алехин.
"Человек в футляре" учитель Беликов был странным человеком, зимой и летом ходил в утепленном пальто, в галошах и с зонтом, а вещи упаковывал в специальные футлярчики, чехлы и коробочки. Его главное изречение: "Как бы чего не вышло!"
Герой рассказа "Крыжовник" был очень беден, но мечтал иметь большой дом, сад, а в саду крыжовник. Для этого он экономил каждую копейку, уморил жену, но усадьбу купил. Когда уже поспел у него крыжовник, он, не попробовав его, умер от тяжелой болезни.
Рассказ "О любви" повествует о людях, которые любили друг друга, но не могли позволить вырваться наружу своим чувствам. Они расстались.