В правление Витовта(1392—1430) Литва достигла вершины своего могущества. После Грюнвальда была присоединена Жмудь,Великое княжество Литовское, Жемайтское и Русское простиралось от Балтики до Черного моря.
Казимир Ягеллон (1440—1492) подчинил Польше Пруссию,и Молдавское княжество, чешским и венгерским королями посадил сыновей.
В начальный период ВКЛ состояло из удельных княжеств, а также областей, находящихся в федеративных отношениях с центральной властью (Полоцкая, Витебская, Смоленская, Жемайтская земли), и из территорий собственно Литвы с частью белорусских земель. Особый автономный статус имели Киевская, Волынская и Подольская земли. Ими управляли князья - наместники. В XV в. Витовт создал новую политико-административную систему. Крупные вассальные княжества были преобразованы в воеводства, или поветы. В Великое княжество входило шесть воеводств: Виленское, Трокское, Киевское, Полоцкое, Витебское, Смоленское и (с XVI в.) два староства - Жемойтское и Волынское.
Великое княжество Литовское представляло собой монархию во главе с великим князем.