В дороге от Софии к Тосне автор (слушая заунывное пение извозчика) размышляет о горькой доле простого человека, у которого две отрады: пьянство и кулачная потасовка, где он забывается на краткое время.В Тосне герой знакомится со стряпчим, который занимался тем, что сочинял древние родословные молодым дворянам.Рассуждение об отвратительной дороге, которую невозможно преодолеть даже в летние дожди. В станционной избе путешественник встречает неудачника-литератора — дворянчика, который хочет ему всучить свой литературный труд "о потере привилегий дворянами". Путешественник дает ему медные гроши, а "труд" предлагает отдать разносчикам на вес, чтобы те использовали бумагу для "обвертки", т. к. для иного она не пригодна.
Дорогой из Тосны в Любани ему встречается крестьянин за работой, хотя был воскресный день. Мужик с готовностью поясняет, что и рад бы не грешить, да остальные шесть дней в неделю он и вся его семья должны отрабатывать на помещичьих полях. Автор чувствует жгучий стыд и вину, так как сам принадлежит к классу господ и распоряжается судьбами простых людей, как, например, его слуги Петруши.