Возможно это такой вариант: 4-хлорбутановая кислота. тогда понятно почему в реакции с гидрокарбонатом получается угольная кислота, которая распадается на углекислый газ и воду. и тогда есть смысл в том, чтобы сначала отщепить Cl, а потом присоединить Br.
Cl-CH2-CH2-CH2-COOH + NaHCO3 = Cl-CH2-CH2-CH2-COONa + H2O + CO2
Cl-CH2-CH2-CH2-COOH + t = CH2=CH-CH2-COOH + HCl
CH2=CH-CH2-COOH + Br2/H2O = CH3-CH(Br)-CH2-COOH