Владимир Дубровский, как и его отец, наделен смелостью, благородством, чувством человеческого достоинства, добротой. Но он не добивается успеха, он неумолимо теряет все: в первом томе мы узнаем, что у него отнята вотчина, он лишен родительского дома и привычного общества, того социально-культурного окружения, в котором он жил раньше. Во втором томе мы видим, как Верейский отнимает у него любовь, а государство – разбойничью волю. В романе человеческие чувства вступают в трагический поединок с господствующими законами и нравами.
Герои Пушкина стремятся по-своему устроить свою судьбу, но им это не удается. Владимир Дубровский испытывает три варианта своего жизненного жребия: расточительный и честолюбивый гвардейский офицер, скромный и мужественный Дефорж, грозный и честный разбойник. Но изменить судьбу ему не удается, так как место героя в обществе закреплено навсегда. Он сын старинного дворянина с теми же свойствами, которые были и у его отца, – бедность и честность, достоинство и гордость, благородство и независимость. Сохранить честность при бедности – слишком большая роскошь, бедность обязывает быть покладистым, умерить гордость и забыть о чести. Поэтому все попытки Владимира Дубровского отстоять свое право быть бедным и честным заканчиваются катастрофой: душевные качества героя несовместимы с его общественным и имущественным положением.